La tendenza per l'abbigliamento "vintage" nella moda esplose negli anni '60. Prima di questo, il commercio e l'uso di abiti vecchi avevano connotazioni diverse. Tutti i livelli di commercio di abbigliamento vecchio erano ben supportati dalla crescente velocità del cambiamento della moda dal XV e XVI secolo e dalla crescita della disponibilità dei consumatori di queste tendenze. Con l'aumento della circolazione commerciale per la moda, la crescita degli scambi di abbigliamento vecchio aumentava man mano che aumentava la quantità di questi beni. Venivano raccolti oggetti che altri avevano smaltito e restituiti al ciclo economico. In seguito, Karl Marx definì la filosofia del bohemien artistico attraverso i suoi legami con questa sottoclasse sociale. I boemi, egli credeva, erano vagabondi la cui posizione era caratterizzata da necessità economiche o interpretazione (cruciale) romantica. Questa ambivalenza tra necessità e scelta è essenziale per la comprensione dell'abbigliamento vintage.
Il legame tra moda e abbigliamento antico rendeva l'abbigliamento un'indicazione definitiva del proprio status sociale: la linea e il tessuto di una giacca di un periodo troppo recente per essere alla moda o classici indicavano immediatamente che chi lo indossava veniva tratto dalle classi inferiori. Era uno stigma di cui le persone erano dolorosamente consapevoli. I consumatori di vecchi vestiti erano, quindi, considerati quelli che cercavano di dare l'impressione di uno status sociale più elevato, gli indigenti o gli attori, e di conseguenza venivano trattati, in qualche modo, sospettosamente come coloro che vendevano gli indumenti.
Prima della metà degli anni '60, i vecchi abiti non erano stati posizionati ampiamente negli ambienti di vendita tradizionali, i loro commercianti preferivano la bancarella del mercato, l'asta o i prestatori su pegno come sede per la vendita. La vendita al dettaglio di abiti vecchi è stata vista in luci diametralmente opposte - come attività criminale per riciclare denaro, come buona pratica commerciale e, dall'avvento di negozi di beneficenza, come passatempo altruistico. La maggior parte delle città del Regno Unito disponeva di magazzini di grandi dimensioni che distribuivano abiti di seconda mano e, nonostante la diminuzione degli scambi commerciali alla fine del XX secolo, molti hanno ancora mercati di esportazione significativi. Con il crollo del commercio di abbigliamento vecchio, la pratica di indossare abiti vecchi è cresciuta e divenne nota come "vintage", passando dal mercato alla boutique del mercato superiore.
A Londra, il vestito è stato costantemente venduto al dettaglio come vintage dai primi anni '70. Le guide di acquisto della metà degli anni '70 notano numerosi rivenditori vintage, alcuni che offrono sartoria interna con tessuti vintage, anticipando nella pratica (anche se probabilmente non in filosofia) il lavoro di designer come Martin Margiela, Russell Sage, Alice Temperley e Jessica Ogden . Tuttavia, non era ancora considerato una pratica del tutto accettabile, e l'abbigliamento era prevalentemente indossato dai consumatori che affliggevano una sfida ribelle ai costumi e alla correttezza delle generazioni precedenti.